и метиламин и фениламин

Ответ от Владислав Михайлов[эксперт]
Основность аминов повышается, если они легче присоединяют протон Н+. Присоединение происходит к паре электронов по донорно-акцепторному механизму к атому азота в аминогруппе: R-H2N: + H+ = R-H3(N+).
Теперь рассмотрим влияние радикала R- на аминогруппу, в частности, на атом азота. Если радикал в целом повышает электронную плотность на атоме азота (например, так действуют предельные радикалы, метил, диметил и т. д.), то азот как бы охотней делится с протоном своей электронной парой, легче образуется связь. К примеру, у Вас богатый муж, снабжающий Вас деньгами - в таком случае Вы можете обладать многими "подругами", ненавязчиво тянущими из Вас какие-то денюжки. То есть мы определили, что один метил - хорошо, а два метила (два богатых мужа) даже лучше, ведь денег станет ещё больше.
А что с фенилом? Тут история трагичней. Бензольное кольцо образовано шестью атомами углерода. Каждый из них скидывается по электрону на образование стабильной конструкции. Если с этими атомами углерода связан какой-то атом с парой электронов, эта пара электронов у этого атома тут же отбирается кольцом (они "делокализуются") на "общак". Атом получается обеднён электронами. Ситуация примерно следующая. Вы вышли замуж за какого-то мужика. Вроде бы ничего, но он оказался в секте (или связан с криминалом). Та группировка тянет через него из Вас Ваши же сбережения. Все плохие подруги, заинтересованные материально, конечно, от Вас тут же уйдут. Так и протон Н+, видя Вашу бедность электронами, отнюдь не будет спешить присоединяться к Вам. В случае дифениламина Ваши два муженька находится сразу и в секте, и в криминале. Тут всё ещё хуже.
Поэтому ряд получается следующий: самый неосновный - дифениламин, затем фениламин, затем идёт состоятельный метиламин и в конце идёт диметиламин, наиболее богатый электронной плотностью.
Вы спросите, а что, если у Вас будет три мужа-донора (триметиламин)? Должно быть, тут вообще всё шикарно! Увы, нет - начинают сказываться стерические эффекты, метильные группы облаком витают вокруг атома азота, отсекая шансы подруг-протонов на присоединение.

Ответ от NiNa Martushova[гуру]
Дифениламин, анилин, метиламин, диметиламин - ряд по возрастанию основности.

Ответ от 3 ответа[гуру]