альдегид

Ответ от Первый[гуру]
Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем.
Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:
С=О ↔ С+—О−
Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:
RC(O)H → RC(OH)2H, где R—Н, любой алкильный или арильный радикал.
Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля) .
Под действием гидроксиламина превращаются в оксимы: СН3СНО + NH2OH = CH3C(=NOH)H + H2O.Окислением первичных спиртов.
Окислением виц-диолов йодной кислотой.
Озонолиз алкенов.
Гидроформилирование алкенов.
Гидратация алкинов (реакция Кучерова) .
Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот. Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.
Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
Реакция «серебряного зеркала» . Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag.
Реакция «медного зеркала» . Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II)
R—CHO + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.
R—CHO + HCN → R-CH(OH)-CN
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.
R—CHO + NaHSO3 → R-CH(OH)-SO3Na
Вступают в реакции полимеризации и поликонденсации. Проявляют свойства органических оснований. Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксического, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами [1].
С другой стороны — альдегиды входят в состав пищевых продуктов и эссенций (например, ананасовой [2]). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой. В силу сходства химического строения все альдегиды обладают указанными у Лойта [1] свойствами, только чтобы они проявились нужно принять дозу вещества много бо́льшую, чем содержится в пачке миндального печенья. Среднесмертельная доза ароматизатора бензальдегида (для крыс при пероральном введении) составляет 1300 мг на килограмм массы тела (для сравнения: у хлорида натрия среднесмертельная доза — 3000 мг/кг) . У «настоящего яда» формальдегида LD50=100 мг/кг.