алканы химические свойства

Ответ от Александр[гуру]
Физические свойства
В обычных условиях
С1- С4 – газы
С5- С15 – жидкие
С16 – твёрдые
Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.
Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов
Название
Формула
tпл °С
tкип °С
Метан
СН4
-182,5
-161,5
Этан
С2Н6
-182,8
-88,6
Пропан
С3Н8
-187,7
-42
Бутан
С4Н10
-138,3
-0,5
Пентан
C5H12
-129,7
+36,1
Гексан
С6Н14
-95,3
68,7
Гептан
С7H16
-90,6
98,4
Октан
C8H18
-56,8
124,7
Нонан
С9Н20
-53,7
150,8
Декан
C10H22
-29,6
174,0
Пентадекан
C15H32
+10
270,6
Эйкозан
С20Н42
36,8
342,7
Пентакозан
C25H52
53,7
400
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения.
а) Галогенирование
при действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )
В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или Сn H2n+1Г
(Г - это галогены F, Cl, Br, I)
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия) ;
метан хлорметан
CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);
дихлорметан
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);
трихлорметан
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия).
тетрахлорметан
Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.
На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:
CH3 – CH2 – Cl + Cl2 hν → CH3 – CHCl2 + HCl
хлорэтан 1,1 -дихлорэтан
Со фтором реакция идёт со взрывом.
С хлором и бромом требуется инициатор.
Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.
Внимание!
В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3 + Cl2 hν → смесь галогеналканов.
│
CH3
1; 4 – первичные; 3 – вторичный; 2 – третичный.
б) Нитрование
(реакция М. И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)
CH4 + HNO3 t˚С → CH3NO2 + H2O
раствор