антраниловая кислота

Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
В промышленности антраниловую кислоту получают:
1) действием водного раствора аммиака |NH]3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40°С) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману) : 2) действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НCl (40-50°С) ; выход 84%. Процесс может быть осуществлен периодическим или непрерывным способом.

Лабораторный метод синтеза
Нагревают смесь, состоящую из 7,5г тонко измельченного фталевого ангидрида и 3г мочевины, в колбе на 100 мЛ на воздушной бани при температуре 130-135°С. Реакция начинается в вспениванием (термометр в расплаве) , причем температура поднимается до 160°С. По окончании реакции получают твёрдую пористую массу, которую, с прибавлением небольшого кол-во воды, размельчают и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок хорошо отжимают на фильтре и сушат. Выход 6г.
Получения антраниловой кислоты (с использованием перегруппировки Гофмана)
В фарфоровый стакан на 100 мЛ помещают раствор 8г едкого натра в 40 мЛ воды и охлаждают до -5°С. При перемешивании к нему приливают 2 мЛ брома, а затем суспензию 6г фталимида в 8 мЛ воды. После этого охладительную смесь удаляют и реакционную массу оставляют при комнатной температуре периодически перемешивая. Когда температура реакционной смеси достигает 15-20°С, вносят 4,8г твердого едкого натра, измельченного в порошок и нагревают до 80°С. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и после охлаждения раствор нейтрализуют 12,8 мЛ концентрированной соляной кислотой. Антраниловую кислоту осаждают 6 мЛ ледяной уксусной кислоты и оставляют не менее чем на 2 часа кристаллизоваться. Подкисление реакционной смеси следует проводить осторожно, т. к. происходит сильное вспенивание при нейтрализации образовавшейся в реакции [[карбонат натрия|соды]. Выпавшую антраниловую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой и сушат на воздухе. Выход 4,8г. Тпл=144°С.