ароматические спирты

Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Ароматические оксисоединения разделяются на две группы: фенолы и ароматические спирты. В фенолах гидроксильная группа связана непосредственно с ядром. Ароматические спирты содержат гидроксильную группу в боковой цепи и по многим свойствам они идентичным алифатическим спиртам.
Ароматические спирты – это соединения, которые, подобно бензиловому спирту C6H5CH2OH, содержат гидроксильную группу в боковой цепи (а не в кольце, как фенолы) . Если гидроксильная группа находится при углеродном атоме, соседнем с кольцом, она особенно легко замещается на галоген при действии галогеноводородов на водород (над платиной) и легко отщепляется при дегидратации (в C6H5CHOHR). Такие простые ароматические спирты, как бензиловый, фенетиловый (C6H5CH2CH2OH), фенилпропиловый (C6H5CH2CH2CH2OH) и коричный (C6H5CH=CHCH2OH), используются в парфюмерной промышленности и встречаются в природе во многих эфирных маслах. Их можно получить по любой из общих реакций, описанных выше для приготовления алифатических спиртов.
Химические свойства ароматических спиртов мало чем отличаются от свойст алифатических спиртов, они так же способны окисляться до альдегидов и кислот, обладают кислотностью протона в ОН группе (бОльшей, чем простые алифатические спирты) , образуют сложные эфиры и т. д.
Первый член ряда: бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м3; (1,0455 г/см3;) при 20 °C.
Нахождение в природе
В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.
спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.
Получение
Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:
C6H5CH2Cl + H2O --> C6H5CH2OH + HCl
а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:
C6H5CHO + HCHO --> C6H5CH2OH + HCOOH (Реакция Канниццаро) .
Применение
Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.