ацетальдегид

Ответ от Владимир Бирашевич[гуру]
Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль) — органическое соединение класса альдегидов. Химическая формула CH3–CH=O
Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20.2°С) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера - паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной) .
Получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) или окислением этилового спирта.
Гидратация (от греч. hydor — вода) — присоединение молекул воды к молекулам или ионам. Гидратация является частным случаем сольватации — присоединения к молекулам или ионам веществ молекул органического растворителя. В отличие от гидролиза гидратация не сопровождается образованием водородных или гидроксильных ионов. Гидратация в водных растворах приводит к образованию стойких и нестойких соединений воды с растворенным веществом (гидратов) ; в органических растворителях образуются аналогичные гидратам сольваты. Гидратация обусловливает устойчивость ионов в растворах и затрудняет их ассоциацию.
Гидратация является движущей силой электролитической диссоциации — источником энергии, необходимой для разделения противоположно заряженных ионов.
* Гидратация непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:
СН2=СН2 + Н2O −> СН3—СН2—ОН
CH2=CH−CH3 + Н2O −> CH3−CH(OH)−CH3
Реакция Кучерова — метод гидратации ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:
CH≡CH + H2O -> CH2=CH(OH) -> CH3-CHO
C6H5-C≡CH + H2O -> C6H5-C(OH)=CH2 -> C6H5-CO-CH3
Катализаторы реакции Кучерова — обычно соли ртути (Hg2+). Реакция Кучерова лежит в основе промышленного способа получения ацетальдегида из ацетилена; открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881. В данный момент почти не применяется, из-за вредности катализатора.