ch c ch3

Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Вряд ли найдется идиот, который будет заниматься гидратацией изопрена. А вот обратной задачей заниматься приходилось. На основании опыта той работы могу сказать следующее:
Сразу две молекулы воды не присоединяется, если присоединяется две, то в две отдельные стадии с образованием промежуточных непредельных спиртов.
Гидратация (в частности олефинов или диенов) требует применения кислот (в качестве катализатора).
Вначале протон присоединяется по первой СН2-группе, образуя мезомерный карбокатион, который можно представить как суперпозицию двух структур:
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + H(+) ----->
-----> CH3-(C+)(CH3)-CH=CH2 <----> CH3-C(CH3)=CH-CH2(+).
Затем к этому катиону (к положительно заряженному атому углерода (С2 или С4) присоединяется молекула воды. Получившийся оксониевый ион теряет протон, и получается один из спиртов:
CH3-(C+)(CH3)-CH=CH2 + H2O -----> CH3-C(OH)(CH3)-CH=CH2
3-метилбут-1-ен-3-ол или по старому - диметилвинилкарбинол (ДМВК).
CH3-C(CH3)=CH-CH2(+) + H2O -----> CH3-C(CH3)=CH-CH2ОН
3-метилбут-2-ен-1-ол. Далее 3-метилбут-2-ен-1-ол путем протонирования-депротонирования может изомеризоваться в 3-метилбут-3-ен-1-ол: CH2=C(CH3)-CH2-CH2ОН.
Далее 3-метилбут-2-ен-1-ол (и 3-метилбут-3-ен-1-ол) опять протонируется образуя катион:
CH3-C(CH3)=CH-CH2ОН + Н(+) -----> CH3-(C+)(CH3)-CH2-CH2ОН, который присоединяет воду, из образующегося оксониевого иона отщепляется протон, и образуется 3-метилбутан-1,3-диол.
При попытке присоединить воду к ДМВК 2-метилбутан-2,3-диол не образуется, так как для его образования нужно, чтобы образовался нестабильный ион CH3-C(OH)(CH3)-(C+)H-CH3. Если вода и присоединяется, то всегда образуется 3-метилбутан-1,3-диол (очевидно путем протонирования ДМВК по кислороду, отщепления воды и образования ранее описанного мезомерного катиона.
Таким образом, при присоединении к изопрену эквимольного количества воды образуется один из трех вышеприведенных непредельных спиртов, и при присоединении двукратного количества воды образуется исключительно 1 диол - 3-метилбутан-1,3-диол.

Ответ от 3 ответа[гуру]

Ответ от 3 ответа[гуру]