ch c ch3



Ch2 h2

Автор Ёвета Ануфриева задал вопрос в разделе Естественные науки

CH2=C(CH3)-CH=CH2+H2O что из этого получается? (это гидратация изопрена) и получил лучший ответ

Ответ от NiNa Martushova[гуру]
СH2=C(CH3)-CH=CH3+2H2O-->CH3-(CH3)COH-CHOH-CH3 2-метилбутандиол-2,3.

Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Вряд ли найдется идиот, который будет заниматься гидратацией изопрена. А вот обратной задачей заниматься приходилось. На основании опыта той работы могу сказать следующее:
Сразу две молекулы воды не присоединяется, если присоединяется две, то в две отдельные стадии с образованием промежуточных непредельных спиртов.
Гидратация (в частности олефинов или диенов) требует применения кислот (в качестве катализатора).
Вначале протон присоединяется по первой СН2-группе, образуя мезомерный карбокатион, который можно представить как суперпозицию двух структур:
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + H(+) ----->
-----> CH3-(C+)(CH3)-CH=CH2 <----> CH3-C(CH3)=CH-CH2(+).
Затем к этому катиону (к положительно заряженному атому углерода (С2 или С4) присоединяется молекула воды. Получившийся оксониевый ион теряет протон, и получается один из спиртов:
CH3-(C+)(CH3)-CH=CH2 + H2O -----> CH3-C(OH)(CH3)-CH=CH2
3-метилбут-1-ен-3-ол или по старому - диметилвинилкарбинол (ДМВК).
CH3-C(CH3)=CH-CH2(+) + H2O -----> CH3-C(CH3)=CH-CH2ОН
3-метилбут-2-ен-1-ол. Далее 3-метилбут-2-ен-1-ол путем протонирования-депротонирования может изомеризоваться в 3-метилбут-3-ен-1-ол: CH2=C(CH3)-CH2-CH2ОН.
Далее 3-метилбут-2-ен-1-ол (и 3-метилбут-3-ен-1-ол) опять протонируется образуя катион:
CH3-C(CH3)=CH-CH2ОН + Н(+) -----> CH3-(C+)(CH3)-CH2-CH2ОН, который присоединяет воду, из образующегося оксониевого иона отщепляется протон, и образуется 3-метилбутан-1,3-диол.
При попытке присоединить воду к ДМВК 2-метилбутан-2,3-диол не образуется, так как для его образования нужно, чтобы образовался нестабильный ион CH3-C(OH)(CH3)-(C+)H-CH3. Если вода и присоединяется, то всегда образуется 3-метилбутан-1,3-диол (очевидно путем протонирования ДМВК по кислороду, отщепления воды и образования ранее описанного мезомерного катиона.
Таким образом, при присоединении к изопрену эквимольного количества воды образуется один из трех вышеприведенных непредельных спиртов, и при присоединении двукратного количества воды образуется исключительно 1 диол - 3-метилбутан-1,3-диол.

Ответ от 3 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: CH2=C(CH3)-CH=CH2+H2O что из этого получается? (это гидратация изопрена)
Пропин на Википедии
Посмотрите статью на википедии про Пропин
Реакция дегидратации на Википедии
Посмотрите статью на википедии про Реакция дегидратации
 

Ответить на вопрос:

Имя*

E-mail:*

Текст ответа:*
Проверочный код(введите 22):*