dare to

Ответ от Ѐоман-Ботан[гуру]
глагол этот бывает модальным и обычным, при этом значения тут не играют основной роли.
чтобы не запутаться, можно воспользовться простым правилом:
БЕЗ ЧАСТИЦЫ -ТО- перед последующим инфинитивом (т. е. модальный) Он употребляется в ВОПРОСИТЕЛЬНЫХ и ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ предложениях
C ЧАСТИЦЕЙ -ТО- перед последующим инфинитивом (т. е. обычный) он употребляется в подавляющем большинстве УТВЕРДИТЕЛЬНЫХ предложений, в том числе и Ваш первый пример: He dared to meet his enemy face to face.
Очень РЕДКО модальный глагол (без частицы -to-) употребляется в утвердительных предложениях и ТОЛЬКО в устойчивых словосочетаниях: второй Ваш пример как раз оттуда: I dare say it doesn’t matter
I dare say - это устойчивое сочетание и переводится обычно: полагаю, думаю; (очень) возможно, пожалуй, может быть
из той же серии еще 2 устойчивых сочетания "how dare you" и "don't you dare" - после них тоже без -to-