деланная улыбка

Ответ от LustForLife[гуру]
До недавнего времени слово "деланный" входило в группу прилагательных-исключений, в которых вопреки правилам написания пишется две буквы Н: желанный, медленный, жеманный, нежданный, негаданный и другие. Эти прилагательные образованы от глаголов несовершенного вида, но традиционно пишутся с двумя буквами Н.
В начале этого века составители Полного академического словаря сократили количество исключений, в которое попали некоторые слова, подчиняющиеся данному правилу, и разграничили написание одного Н и двух Н в словах "делаНый" и "делаННый".
Прилагательное "деланый" употребляется в значении "неискренний, притворный, показной":
1) Таня с деланым равнодушием уселась на пол.
2) В его голосе послышалось что-то деланое, театральное.
При наличии зависимых слов прилагательное "деланый" переходит в разряд страдательных причастий, прибавляет вторую букву Н и получает новое значение: признак предмета по действию глагола "делать":
1) Но сердце, оно не в кузне деланное.
2) Это был портрет Анны, деланный в Италии.
Так что, согласно современным правилам, "с делаНой (неискренней, притворной) улыбкой" пишется с одной -н-.