этилциклобутан

Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Начнем с семичленного цикла. Семь СН2-групп можно замкнуть в цикл, который будет называться циклогептан. Понятно, что это можно сделать единственным образом. Реально такой углеводород может существовать, и в реальности цикл не плоский. Но для простоты картины будем считать и этот семичленный цикл и все рассматриваемые далее циклы - плоскими, тем более, что это не повлияет на правильность окончательных выводов.
6) Временно "уберем" одну СН2-группу. Из оставшихся шести СН2-групп составим шестичленный цикл - циклогексан. Естественно, все СН2-группы в нем одинаковы. Мы договорились, рассматривать циклы плоскими. Тогда в циклогексане 6 атомов водорода над плоскость кольца, 6 атомов водорода - под плоскостью кольца. На первый взгляд, атомы водорода - неодинаковы (есть "сверху" и "снизу"). Но если мы просто перевернем цикл, то увидим, что все водороды поменялись местами, и все 12 одинаковы между собой. Теперь "вставим" отложенную СН2-группу в любую С-Н-связь. Тогда у этого атома углерода один заместитель останется водород, а второй - метил. Получится метилциклогексан. Поскольку в циклогексане все атомы водорода были совершенно одинаковы, то при замене ЛЮБОГО из них на СН3, получится одно и то же вещество - метилциклогексан.
5) Теперь временно "уберем" две СН2-группы. Из оставшихся пяти СН2-групп составим пятичленный цикл - циклопентан. Естественно, все СН2-группы в нем и все 10 атомов водорода - одинаковы. Теперь "вставим" одну отложенную СН2-группу в любую С-Н-связь. Получится метилциклопентан. Поскольку в циклопентане все атомы водорода были совершенно одинаковы, то при замене ЛЮБОГО из них на СН3, получится одно и то же вещество - метилциклопентан. А вот со второй "отложенной" СН2-группой - сложнее. В молекуле метилциклопентана НЕ ВСЕ атомы водорода одинаковы. Поэтому при вставке еще одной СН2-группы (или, что то же самое, при замене водорода на метил) , будут получаться РАЗНЫЕ соединения.
Теперь пронумеруем атомы углерода, входящие в цикл (с1 по 5), номер 1 - тот атом углерода, у которого находится метил.
Если мы "вставим" СН2-группу в С-Н-связь метильной группы, то получится "этилциклопентан". Если мы "вставим" СН2-группу в С-Н-связь атома С1, то получим "1,1-диметилциклопентан". Если мы "вставим" СН2-группу в С-Н-связь атома С2 (или С5) то получим "1,2-диметилциклопентан" (или "1,5-диметилциклопентан"). Если бы при нумерации атомов углерода цикла мы выбрали другое направление обхода, то "1,2-диметилциклопентан" и "1,5-диметилциклопентан" поменялись бы местами. Таким образом, "1,2-диметилциклопентан" и "1,5-диметилциклопентан" - это одно и то же соединение. Если мы "вставим" СН2-группу в С-Н-связь атома С3 (или С4) то получим одно и то же соединение "1,3-диметилциклопентан".
Итак, мы имеем "этилциклопентан", "1,1-диметилциклопентан", "1,2-диметилциклопентан", "1,3-диметилциклопентан". Если мы внимательно рассмотрим структуры "1,2-диметилциклопентана" и "1,3-диметилциклопентана", то заметим, что две метильные группы при разных атомах углерода, можно расположить по одну сторону плоскости кольца ("над" или "под"), или по разные (один "над, другой "под", или наоборот). Значит "1,2-диметилциклопентан" и "1,3-диметилциклопентан" могут существовать в виде двух изомеров: "цис"- - по одну сторону плоскости, и "транс"- - по разные стороны. Итого, имеем 6 изомерных соединений с циклом, состоящим из 5 атомов углерода.
4) Продолжая тот же подход, мы можем получить 13 различных замещенных циклобутанов: "пропилциклобутан", "изопропилциклобутан", "1-метил-1-этилциклобутан", "цис-1-метил-2-этилциклобутан", "цис-1-метил-3-этилциклобутан", "транс-1-метил-2-этилциклобутан", "транс-1-метил-3-этилциклобутан", "1,1,2-триметилциклобутан", "1,1,3-триметилциклобутан", и 4 изомера "1,2,3-триметилциклобутана".