Автор Лариса Набатова задал вопрос в разделе Естественные науки
про фенолы. Как влияет радикал фенил на гидроксо группу? и получил лучший ответ
Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Наверное, имеется в виду влияние фенильной группы (вполне можно назвать ее радикалом, хотя это строго говоря и неверно, но в органической химии метил, этил, фенил и т. д. часто называют радикалами) на кислотность гидроксила (гидрокси-группы) ?
Фенол обладает бОльшей кислотностью, чем алифатические спирты.
БОльшая кислотность фенола по сравнению со спиртами объясняется образованием при его диссоциации феноксид-иона, более устойчивого, чем алкоксид-ионы:
Отрицательный заряд в феноксид-ионе распределен на четырех атомах, а в алкоксид-ионе - локализован на атоме кислорода.
Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Лариса! Объясните своему преподавателю химии, что радикалами называются короткоживущие частицы (время жизни порядка 10^(-12) секунд) , обладающие неспаренным электроном. В молекуле фенола РАДИКАЛОВ - НЕТ. В данном контексте нужно говорить фенильная группа, но не "радикал фенил".
И не "гидроксо группа" а гидрокси-группа, или гидроксильная группа. Термин "оксо" обозначает карбонильный кислород. И за счет индуктивного, и за счет мезомерного эффектов фенильная группа оттягтвает электронную плотность от атома кислорода. За счет этого, гидроксильная группа приобретает способность отдавать протон. Вследствие этого фенолы являются более сильными кислотами (рКа~10), чем спирты (рКа~16).
Лариса! Объясните своему преподавателю химии, что радикалами называются короткоживущие частицы (время жизни порядка 10^(-12) секунд) , обладающие неспаренным электроном. В молекуле фенола РАДИКАЛОВ - НЕТ. В данном контексте нужно говорить фенильная группа, но не "радикал фенил".
И не "гидроксо группа" а гидрокси-группа, или гидроксильная группа. Термин "оксо" обозначает карбонильный кислород. И за счет индуктивного, и за счет мезомерного эффектов фенильная группа оттягтвает электронную плотность от атома кислорода. За счет этого, гидроксильная группа приобретает способность отдавать протон. Вследствие этого фенолы являются более сильными кислотами (рКа~10), чем спирты (рКа~16).
Ответ от 3 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: про фенолы. Как влияет радикал фенил на гидроксо группу?