гексахлорбензол

Ответ от Андрей[гуру]
БЕНЗОЛ ИЛИ БЕНЗИН - (старинное, ныне оставленное название) - углеводород состава С6Н6, представитель ароматических или бензольных соединений. Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легко подвижную жидкость, с характерным ароматическим запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц. ) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. При нагревании до 280° с крепкой йодисто-водородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол С6Н12 (Вреден Кижнер). Продукты замещением водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр. хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы напр. йод и пятихлористая сурьма. В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые, затем, отдав свой хлор, переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца: С6H6+JCl3=C6Н5CI+HCI+JCI. При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву - трех - четырех - пяти - шести замещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол или перхлорбензол С6Сl6, (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы. йодобензол образуется при нагревании бензола с йодом, в присутствии йодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота, в зависимости от концентрации, количества и температуры, дает сульфобензил, моно и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, причем образуется С6Н5К и С6Н4К2. Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом. - Литература общая -Roscoe a. Schorlemmer, "AusfurlichesLehrbuchder Chemie" (IV т. , 1886); специальная и технич. : G u stay Schnitz, "Die Chemie des Steinkohlentheers" (2е изд.) ; "Mu sprat t's Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann nnd Bruno Keri" (4-е издание).