Автор PeterGriffin задал вопрос в разделе Естественные науки
Почему гидроборирование алкенов идет против правила Марковникова? Если не сложно, приложите, пожалуйста механизм и получил лучший ответ
Ответ от Вася Пупкин[гуру]
Гидроборирование идет ПО правилу Марковникова. А вот спирт, являющийся результатом гидроборирования - окислительного деборирования, формально получается против правила Марковникова.
Присоединение к алкену идет как согласованный процесс, электрофилом является бор, а нуклеофилом - водород (формально гидрид-ион). Вот отсюда и "неправильная" ориентация.
Вася Пупкин
Просветленный
(24144)
Потому, что водород в боране - нуклеофил. А в классическом варианте - в воде и кислотах - он электрофил.
Всё потому, что в боране на водороде частичный отрицательный заряд, а на протоне в кислотах и воде - частичный, а иногда и полный (если забыть про сольватацию) положительный.