гомологический ряд алкадиенов

Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.
Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.
Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:
СН2 = СН-СН = СН2 СН2 = С (СН3)-СН = СН2.
бутадиен-1,3 изопрен
Существуют также диены с системой С = С = С, называемые аленами: такие двойные связи называют кумулированными. Пер­вый член гомологического ряда — аллен СН2 = С = СН2 : бесцветный газ с tnл = -136,2 °С и tкип = -34,5 °С.
Далее рассмотрим только сопряженные диены, имеющие большое практическое значение.
В сопряженных диенах p-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое p-электронное облако. В сопряженной системе p-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить сле­дующим образом (на примере бутадиена) :

Пунктирные линии показывают область делокализации элек­тронов и обозначают промежуточный порядок связи между С-С и С = С. Цепь сопряжения может включать большое число двой­ных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p-электронов и тем устойчивее молекула.
Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:
1) изомерия углеродного скелета.
2) изомерия положения двойных связей
3) цис-транс-изомерия.
Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.
Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:
1,2
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 → СН2=СН-СНВr-СН2Вr
или
1,4
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 → ВrСН2-СН=СН-СН2Вr
Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.
Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.
Использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:
nСН2=С (СН3)-СН=СН2 → (-СН2-С (СН3)=СН-СН2-)n.

Ответ от 3 ответа[гуру]