малоновая кислота

Ответ от Адм Лх[гуру]
Малоновая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
Малоновая кислота образует два ряда произвоных по карбоксильным группам (кислых и полных) : эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещённые малоновые кислоты превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2. При нагревании с P2O5 малоновая кислота образует C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кневенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 → C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2
CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 → RCH=C(COOH)2 → RCH=CHCOOH
В промышленности малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной кислоты. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.
Источник: Эстония