метилбензол

Ответ от Ёамые красивые жемчуговые ухи[гуру]
Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) , метилбензол С7H8 — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Подроднее в источнике
ТОЛУОЛ (метилбензол) С6Н5СН3, мол. м. 92,14; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 94,99 °С, т. кип. 110,62 °С; 4121-4.jpg 0,8669; 4121-5.jpg 1,49693; tкрит 318,64 °С, pкрит 4,109 МПа; h 0,584 мПа· с (20 °С) ; g 28,5 мН/м (20 °С) ; ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (МПа) = 3,075 - 1343,94(t + 219,38);4121-6.jpg0,1049 кДж/(моль·К) ; 4121-7.jpg 6,62 кДж/моль, 4121-8.jpg 37,99 кДж/моль, 4121-9.jpg —12 кДж/моль, 4121-10.jpg — 3916 кДж/моль, 4121-11.jpg (газ) 319,7 Дж/(моль·К). Смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; р-римость в воде 0,014% по массе (20 °С) ; р-римость воды в толуоле 0,4% (20 °С). Образует азеотропные смеси: с водой (86,5% толуола по массе, т. кип. 84,1°С) , метанолом (31% толуола, 63,8 °С) , уксусной к-той (72,5% толуола, 100,6 °С) и др.
По хим. св-вам толуол-типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Со, Мо и др. ) комплексы "сэндвичевого" типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др. ) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и три-замещенные, гл. обр. по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции -бензиловый спирт (окислитель -О2), бензальдегид (Сr2О3) или бензойная к-та (О2, Вr2, бензоаты Со и Мn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращ. в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил) бензо-ла (бензотрихлорид) ; процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование толуола на цеолитных и оксидных (Сr2О3, МоО3, СоО) катализаторах при высоких т-рах (600-800 °С, давление 3,5-6 МПа) приводит к бензолу (пром. метод, до 2 млн. т/год в США) , гидрирование в присут. Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 °С) или газовой (0,1 МПа, 110-180°С) фазе-к метилцикло-гексану.
Получают толуол преим. из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитич. крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматич. углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции (экстрагейты ди- и триэтиленглико-ли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации.
Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соед. ) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество толуола контролируют методами ГЖХ. Значит. кол-во толуола получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.
Подробно
ссылка