Окисление изобутилового спирта
Автор Ёельдерея Сельдеревна)) задал вопрос в разделе Естественные науки
Помогите, пожалуйста, с задачей по химии, запуталась в ней ужасно. и получил лучший ответ
Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Было бы легче отвечать, если бы ты выложила полный текст задачи. Дававй разбираться по порядку. Всего существует 4 различных бутиловых спирта. Окисление их происходит следующим образом:
Бутанол-1 окисляется до бутаналя (масляного альдегида):
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН + [O] -----> СН3-СН2-СН2-СН(=О) + H2O.
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) окисляется до 2-метилпропаналя (изомасляного альдегида):
СН3-СН(СН3)-СН2-ОН + [O] -----> СН3-СН(СН3)-СН(=О) + H2O.
Образовавшиеся альдегиды окисляются еще легче, чем спирты. Они окисляются соответственно до бутановой (масляной) кислоты и 2-метилпропановой (изомасляной) кислот:
СН3-СН2-СН2-СН(=О) + [O] -----> СН3-СН2-СН2-С(=О)-ОН.
СН3-СН(СН3)-СН(=О) + [O] -----> СН3-СН(СН3)-С(=О)-ОН.
Бутанол-2 (вторичный бутиловый спирт) окисляется до бутанона (метилэтилкетона):
СН3-СН2-СН(ОН)-СН3 + [O] -----> СН3-СН2-С(=О)-СН3.
2-Метилпропанол-2 (третбутиловый спирт) окисляется только в жестких условиях с разрушением углеродного скелета, т.е образуютя продукты окисления с числом атомов углерода в молекуле меньше 4.
Бутанон в жестких условиях тоже может окисляться с разрушением углеродного скелета.
В условии задачи сказано, "Реакция прошла количественно без разрушения углеродного скелета". "Количественно" - означает, что спиртов, которые могут окислиться в данных условиях, не осталось. "Без разрушения углеродного скелета" означает, что 2-метилпропанол-2 не окислился. Если в смеси был бутанол-2 то образовавшийся из него бутанон в этих условиях также не окислился. А вот до чего, до альдегидов или кислот окислились два других спирта, из условия не ясно.
Фраза "Органическую часть массой 15.10 г, содержащую продукты окисления" означает, что имеется в виду смесь 2-метилпропанола-2, и продуктов окисления тех спиртов, которые окислились, т.е либо двух кислот, либо бутанона и одной из кислот.
Возникает вопрос по поводу массы "продуктов окисления", равной 15,10 г. Дело в том, что 2-метилпропанол-2 и бутанон неограниченно растворимы в воде. Кислоты тоже, хоть и ограниченно, но все же растворимы в воде. Нерастворившаяся в воде часть кислот образует так называемый "органический" слой. Тогда 2-метилпропанол-2 и бутанон должны распределиться между водным и органическим слоем, т.е часть их переходит в органический слой, часть остается в водном. Поэтому полностью отделить органические вещества от воды невозможно. Поэтому фраза "Органическую часть массой 15.10 г" остается весьма неопределенной. Пусть даже имеется в виду, что "каким-то чудесным образом" сумели выделить ПОЛНОСТЬЮ ВСЕ органические вещества. Может ли их масса равняться массе исходной смеси спиртов.
Масса 2-метилпропанола-2 не изменилась, масса бутанона меньше массы бутанола-2 (молярная масса меньше на 2 а.е.). Масса альдегидов (если считать, что они не окислились) тоже меньше массы окислившихся спиртов (молярные массы меньше соответствующих спиртов тоже на 2). Значит ЕСЛИ АЛЬДЕГИДЫ НЕ ОКИСЛИЛИСЬ, то суммарная масса органических веществ должна быть меньше исходной, и совпадение масс исходной смеси и "продуктов окисления" - просто опечатка.
Другой вариант: АЛЬДЕГИДЫ ТОЖЕ ОКИСЛИЛИСЬ до кислот. Тогда масса образовавшихся кислот больше массы спиртов, и совпадение масс может указывать на то, что не все "продукты окисления" удалось извлечь.
Ну и последний вариант, массы на самом деле равны, а окисление прошло до кислот, т.е альдегиды отсутствуют. Тогда это может быть только если образовался бутанон (масса меньше, чем у спирта) и одна из кислот (масса больше, чем у спирта). Это обстоятельство позволяет утверждать, что в исходной смеси спиртов содержался бутанол-2, и один из спиртов бутанол-1 или 2-метилпропанол-1, а также определить, сколько в исходной смеси содержалось бутанола-2, и сколько бутанола-1 (или 2-метилпропанола-1).
Ну, а по поводу того, с чем может реагировать HBr. С ним может прореагировать ЛЮБОЙ СПИРТ, но в условии сказано, что окисление прошло количественно, значит других спиртов, кроме 2-метилпропанола-2 не осталось
rafael ahmetov
Высший разум
(121656)
Из третбутанола образовался третбутилбромид:
(СН3)3СОН + HBr -----> (СН3)3СBr + H2O,
Массовая доля брома в третбутилбромиде составляет 80/137= 0.5839 или 58,39 %. Расчет содержания брома в полученном бромиде подтверждает, что получился бромид состава С4Н9Br с молярной массой 137. Масса бромида (не спирта) равна 9,44 г. Это составляет 9,44/137=0,0689 моль. По уравнению реакции видно, что количества молей бромида и третбутанола равны, значит третбутанола было тоже 0,0689 моль, что составляет 0.0689 * 74 = 5.1 г. Из 5,1 г третбутанола получилось 9,44 г ретбутилбромида.
Молярные массы всех бутиловых спиртов равны 74 г. Значит в исходной смеси было 15,10 г спиртов, что составляет 15,1/74=0,204054054 моль. Из них на третбутанол приходится 0,068905109 моль. Значит количество молей вторбутанола и первичного бутанола (здесь неважно, какой из первичных был, бутанол-1 или 2-метилпропанол-1) равно 0,204054054-0,068905109=0,135148945 моль.
Херня...
Вам же уже отвечали ранее: без разрушения углеродного скелета первичные спирты при окислении дают альдегиды, вторичные - кетоны, третичные - не окисляются;
при бромировании был получен 2-метил2-бромпропан C4H9Br;
а фраза "Органическую часть массой 15.10 г... " мягко говоря некорректна, т. к. закон сохранения массы никто не отменял, т. е. д. б. написано так: "масса органических продуктов окисления с учетом воды составила 15.10 г... ".
Скажите пожалуйста что такое ИЗОМАСЛЯНАЯ кислота.
Одноосновная насыщенная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда; бесцветная
подробнее...
Вопрос к химикам: Окисляет или нет марганцовка (пару кристалов на литр) сивушное масло в самогонке?
Прежде всего нужно определить, что же такое "сивушное масло", нужно ли его "окислять", и что
подробнее...
Ищу химика, который поможет разобраться!
А чего тут разбираться. Вопросы примитивные. Мой скайп Revel33 (Ревел33), денег не
подробнее...
Женщины и Вино по Чехову (классификация вн) ...Ваше мнение ...
ПРИМЕЧАНИЕ: Сивушное масло, примесь к этиловому спирту, получаемому брожением. Из такого спирта
подробнее...