монобромирование это

Ответ от Дмитрий Д.[гуру]
не, не соглашусь с ответом Владислава принципиально. Не знаю как нынче учат в школе, но на самом деле, что с катализатором что без, при бромировании толуола основной продукт - замещение в кольце. При избытке толуола (а так реакцию и проводят) , получится примерно равное количество орто- и пара- производных. Наличие катализатора лишь ускоряет реакцию.
Это бензол без катализатора в кольцо практически не бромируется. А тут все-таки донорный заместитель, не забывайте.
Схема реакции простая: сначала п-комплекс образуется (кольцо-донор, Br2-акцептор) , затем сигма-комплекс, затем уже карбокатион, затем он теряет H(+) и получаем продукт. разница лишь в том, что наличие катализатора (AlBr3, FeBr3 или просто Fe, который дает FeBr3 на месте) существенно увеличивает скорость первой стадии, т. к. образуются комплексы AlBr4--Br (связь ковалентная, на посл. Br существенный +), который дает п-комплекс с кольцом существенно "шустрее", чем просто молекула Br2 за счет наведенной поляризации.
Кстати, для бромирования "в хвост" да, катализатор не нужен, только сами по себе радикалы образовываться не будут, тогда уж как минимум при облучении УФ.