небо в клеточку

Ответ от Денис Панченко[гуру]
Выражение «небо в клеточку» — это шуточное предупреждение, означающее, что человек может оказаться в тюрьме. Клеточка здесь отсылает к решетке на окне или заборе, через которую виднеется небо. Часто эту фразу дополняют другими забавными атрибутами для усиления комического эффекта. Говорят, что в таком случае друзья будут в полосочку, рядом приставлены сторожа, а пейзаж придется наблюдать исключительно через решетку. Иногда в шутку добавляют, что единственным доступным занятием станет шитье рабочих рукавиц. Таким образом, фраза служит ироничным напоминанием о том, что за неправильные действия можно попасть в места не столь отдаленные, где даже небо кажется расчерченным на клетки.