нитрование по коновалову

Ответ от Влад[гуру]
Эх блин....Сказано же, что выделено три непредельных углеводорода с разветвленным скелетом и нитрование шло по Коновалову. Откуда там взялись 1-нитрогексаны? В условии же как чувствовали и специально добавили, что получены только вторичные нитросоединения!
КОНОВАЛОВА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н в алифатич. и алициклич. соед. , а также в боковой цепи жирноароматич. соед. на нитрогруппу при нитровании разб. азотной к-той (жидкофазное нитрование) :
RH+HNO3:RNO2+Н2О
Коновалова реакцию осуществляют при повышенном или нормальном давлении. Скорость р-ции и выход нитросоед. зависят от т-ры, концентрации HNO3, строения исходного соединения. Обычно используют 7-70 %-ную HNO3. Если замещение осуществляется у асимметрич. атома С, происходит образование оптически активных нитросоединений. Оптимальная т-ра нитрования предельных углеводородов 110-140°С, концентрация НМО3 13,5%. наиб. легко замещаются атомы Н у третичного атома С, труднее - у вторичного, наиб. трудно - у первичного. Алканы, содержащие третичные атомы С, нитруются с образованием значит. кол-ва динитро- и тринитросоединений. Алициклич. углеводороды с третичным атомом С нитруются 9-10%-ной HNO3, незамещенные - 20%-ной.
А раз так, то уже делаем вывод, что в полученных из нефти алканах были только вторичные атомы углерода к которым могла присоединиться нитрогруппа. Третичных не было, иначе получили бы третичные нитросоединения. Именно отсюда и надо плясать составляя структурные формулы производных нитрования.
Для C2H13NO2 будем иметь структурную формулу вида (2,2-диметил-3-нитробутан)
Для C7H15NO2 уже будет несколько вариантов (2-метил-2-этил-3-нитробутан) и (2,2-диметил-3-нитропентан)
Для C8H17NO2 (2,2-диэтил-3-нитробутан) ; (3-этил-3-метил-4-нитропентан) ; (2-метил-2-этил-3-нитропентан)