нуклеофил

Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
В реакции участвуют не менее двух веществ, хотя бывают и мономолекулярные реакции, но это довольно редко. Очень часто химическую реакцию описывают как взаимодействие (атаку) одного из партнеров с другим (на другой). Тот партнер, который считается атакующим, называется реагентом, а тот, который атакуется, называется субстратом. Эти понятия в общем то равноправные, поэтому, можно назвать и наоборот. Но так или иначе, один из них - реагент, другой субстрат.
В радикальных реакциях всё просто, реагент - радикал, а субстрат - молекула. Реагент (радикал) атакует молекулу и либо отрывает от молекулы атом или одновалентную группу атомов, либо присоединяется по кратной связи.
Остальные (нерадикальные) реагенты подразделяют на 2 категории: нуклеофилы или электрофилы.
Что такое нуклеофилы или электрофилы? Рассмотрим внимательно эти слова "нуклео-ФИЛЫ" и "электро-ФИЛЫ".
"Нуклеус" - ядро, "фил" - любить, люблю (за точность написания латинских корней не ручаюсь, но суть понятна). , электро- - связано с электронами.
Как ты помнишь, атом состоит из "ядра" и "электронов".
Электрофил - это реагент, который любит электроны (ищет электроны, охотится за электронами). Нуклеофил - это реагент, который любит ядра (ищет ядра, охотится за ядрами). Ну ядра, это не совсем точно, скорее нужно говорить о частицах с дефицитом электронов, и нуклеофилы ищут частицы с дефицитом электронов.
Типичные нуклеофилы - это частицы, "оружием" которых является неподеленная пара электронов. Это могут быть как анионы (Cl(-), F(-), Br(-), CN(-), S2O3(2-), OH(-), алкоголят-ионы RO(-), и т. п.) , так и нейтральные молекулы (H2O, NH3, амины - NHR2, спирты ROH и др. )
Нуклеофилы атакуют субстраты по тем местам, где имеется дефицит электронов (например атом углерода карбонильной группы, или низкоэнергетичные орбитали кратных связей, в том числе и ароматические соединения.
Оружием электрофилов является полностью или частично "вакантная" (пустая) орбиталь. Это могут быть как катионы (NO2(+), Br(+)), так и нейтральные молекулы с частично вакантной орбиталью (атом углерода карбонильной группы) , а также обычные молекулы, которые в условиях реакции могут "рождать" электронодефицитные частицы. Например Cl2 в присутствии FeCl3 или AlCl3 поляризуется по схеме: Cl(+)----(Cl-)--->FeCl3, и положительный конец комплекса является электрофилом. Можно даже рассматривать как полный отрыв одного аниона хлора: Cl2 + FeCl3 -----> Cl(+) + FeCl4(-).
Электрофилы атакуют молекулы по тем местам, где имеются "доступные" электроны - неподеленные электронные пары гетероатомов, либо Пи-электроны кратных или ароматических связей.
В реакции C6H6 + Br2 -----> C6H5Br + HBr катализатор (например FeBr3) отрывает от молекулы Br2 ион Br(-), образуя Fe(Br4)(-), и остается Br(+). у которого на одной из 4р - орбиталей нет электронов, и он становится электрофилом (ищет, где бы разжиться электронами). А в молекуле бензола есть три связывающие Пи-орбитали, на каждой из которых по паре электронов. Вот их и атакует Br(+), и другие электрофилы. Потом происходит перераспределение, и в итоге отщепляется протон Н (+), который отнимает Br(-) от аниона Fe(Br4(-). В итоге получаются С6H5Br, HBr и регенерируется FeBr3.