получение алкенов

Ответ от Александр Пешин[мастер]
2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды, олефины)
Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод — углерод и углерод — водород имеются углерод-углеродные
-связи, называются непредельными. Так как образование -связи формально эквивалентно потере молекулой двух атомсв годорода, то непредельные углеводороды содержат на 2п атомов иодорода меньше, чем предельные, где n число - связей
С6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6
Ряд, члены которого отличаются друг от друга на (2Н) n, называется изологическим рядом. Так, в приведенной выше схеме изологами являются гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол.
Углеводороды, содержащие одну - связь (т. е. двойную связь) , называваются алкенами (олефинами) или, по первому члену ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n
2.2 Методы получения алкенов
При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные: отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:
H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Бромистый пропил Пропилен
Если в ?-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева) :
CH3 CH3
CH2 CH2
H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O
CH C
H3C CH3 H3C CH3
2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2
Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его устойчивость.
2. Действием на спирты водоотнимающих средств: а) при пропускании спиртов над окисью алюминия при 300—400° С.
НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз
OH Бутен-2
Втор-Бутиловый спирт
б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты:
НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
изопропнлопып спирт
При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных атомов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода.
Первой стадией этого процесса является протонирование спирта, после чего отщепляется молекула воды и образуется карбкатион:
СНз-СН2-СН-СНз + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
OH O H
H H
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3
Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего положения с образованием двойной связи (?-элиминирование). В этом случае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:
CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3 OH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3
3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
атомами галогена у соседних атомов углерода:
CI
H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2
CH3 CH3
1,2-дихлор-2-метал- изобутилен
пропан
4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью (Fe или «отравленные» , т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):
НСС-СН (СНз) 2Н2С=СН-СН (СНз) 2