получение фенола из анилина

Ответ от Лёха[мастер]
Фенол может быть получен из анилина путем превращения его в диазосоединение и кипячением последнего с водой.
Для этого анилин сначала переводят в сернокислую соль:
C6H5-NH2 + H2SO4 а [C6H5-NH3]SO4H
Серную кислоту берут в количестве, достаточном не только для образования кислого сернокислого анилина, но также для вытеснения свободной азотистой кислоты из ее соли, добавляемой в дальнейшем к реакционной смеси:
2NaNO2 + H2SO4 а 2HNO2 + Na2SO4
и для создания кислой среды при диазотировании.
Азотистая кислота реагирует с сернокислым анилином с образованием сернокислого фенилдиазония:
[C6H5-NH3]SO4H + HNO2 а [C6H5-N2]SO4H + 2H2O
Реакцию проводят при низкой температуре, постепенно прибавляя малыми порциями раствор азотистокислой соли и хорошо охлаждая реакционную смесь; для охлаждения обычно вносят лед непосредственно в раствор с реагирующими веществами. Конец реакции устанавливают при помощи иодкрахмальной бумажки*1, посинение которой указывает на присутствие свободной азотистой кислоты и, следовательно, на окончание процесса диазотирования.
Полученное диазосоединение при нагревании разлагается с выделением азота и образованием фенола:
[C6H5-N2]SO4H + H2O а C6H5OH + N2 + H2SO4
От побочных продуктов реакции и других примесей фенол отделяют перегонкой с водяным паром.
Реактивы:
Анилин....9,3 г (0,1 моля)
Серная кислота конц....10 мл (0,18 моля)
Азотистокислый натрий....7,5 г (0,11 моля)
Хлористый натрий; эфир; хлористый кальций
В стакан емкостью 300-500 мл наливают 50 мл воды и при перемешивании прибавляют серную кислоту. К еще горячей жидкости медленно при перемешивании приливают свежеперегнанный анилин. Раствор охлаждают до комнатной температуры и затем прибавляют 70 г толченого льда. При охлаждении из раствора выпадает труднорастворимый сернокислый анилин; выпадение его не мешает дальнейшей работе.
К охлажденному таким образом до температуры около 0° раствору постепенно при энергичном перемешивании приливают раствор азотистокислого натрия в 30 мл воды. После того как большая часть раствора соли будет прибавлена, проверяют конец реакции при помощи иодкрахмальной бумажки. Если спустя несколько минут после прибавления последней порции азотистокислого натрия капля раствора, нанесенная на иодкрахмальную бумажку, вызовет ее посинение, то реакцию можно считать оконченной. В противном случае добавляют еще некоторое количество раствора азотистокислого натрия. Реакция среды должна быть кислой (по конго красному) .
Полученный раствор соли фенилдиазония переливают в круглодонную колбу емкостью 500 мл и нагревают при 40-50° (на слабо кипящей водяной бане) до почти полного прекращения выделения азота. Образовавшийся фенол перегоняют с водяным паром; перегонку заканчивают, когда проба дистиллята при прибавлении бромной воды будет давать лишь слабую муть трибромфенола.
Дистиллят насыщают растертым в порошок хлористым натрием, переливают в делительную воронку и несколько раз извлекают фенол эфиром. Соединенные эфирные вытяжки сушат хлористым кальцием и эфир отгоняют на водяной бане. Заменив водяной холодильник коротким воздушным, перегоняют фенол, нагревая перегонную колбу на сетке. В приемнике фенол быстро застывает в бесцветную кристаллическую массу.
Выход 6-7 г.
Темп. пл. 42,3°; темп. кип. 182,1°.
ссылка