реакция вюрца фиттига

Ответ от ВеруНя[гуру]
Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды) :
2RBr + 2Na U94; R—R + 2NaBr
Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (реакция Вюрца — Фиттига) :
C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 -> С6Н5 — С4Н9+ 2NaВr
Долгое время считалось, что реакция Вюрца проходит в две стадии. Первая — обмен галогена на металл, вторая — алкилирование образованного карбиниона. Современная физическая органическая химия утверждает гомолитический механизм, хотя окончательно этот механизм не доказан. К сожалению, при проведении реакции Вюрца очень поширены побочные реакции (элеминирование и перегруппировки) , что сильно ограничивает ее использование в качестве препаративного метода. Кроме того, классическая реакция Вюрца практически не используется для кросс-сочетания разноименных алкилгалогенидов.