смауг и саурон

Ответ от
Саурон с кольцом всевластия - я бы на него поставил.
А по поводу союза со Смаугом - жди теорий "толканкутых" - я лично согласен с мнением Ника Перумова об отсутствии (или слабой) логики во многих частях произведений Толкина. В принципе драконы у профессора - по определению "бяки"; у него вообще весь мир делится на плохих и хороших со слабым оттенками серого. Так что Смауг мог согласиться на союз ради обещанных богатств (драконы Толкина как сороки-воровки - тащат в гнёзда ценности х. з. зачем) и из гордости что делает великое тёмное дело - они ведь когда-то союзниками с Сауроном были. Ты может не играл во "Властелин колец. Война на севере. "? А то там немного схожая ситуация - обе стороны (добрые и злые) просят у дракона помощи (собственно, добрые просят соблюдать нейтралитет) - он объявляет цену - хочу получить великую твердыню (либо гномов-долгобородов либо крепость ангмарского короля).