3 метил 3 пентанол

Ответ от Вадим Беленецкий[гуру]
Напишите уравнение реакций и приведите механизм взаимодействия с HBr следующих спиртов:
1) 3-метил-3-пентанола
2) 4-метил-1-пентанола
3) 3-метил-2-бутанола
какой спирт взаимодействует с HBr только в присутствии кислот, для какого наиболее вероятна реакция дегидродации.
1 ) CH3 -CH2-C(CH3)-CH2- CH3+ HBr-------->:CH3-CH2-C(CH3)-CH2-CH3 +H2O
| |
OH Br ПРОДВИНЬ ВСЕ К АТОМУ УГЛЕРДА У КОТОРОГО В СКОБКАХ ЗАМЕСnИТЕЛЬ, ДО РЕАКЦИИИ ОН А ПОСЛЕ РЕАКЦИИ Br
3-метилпентанол-3 3- метил -3- бромпентан
Для третичных спиртов реакция идет по механизму S1
СH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2OH +HBr----> CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2Br +H2O
4 -метил пентанол-1 4-метил-1-бромпентан
ЭТа идет по механизму S2
CH3-CH(CH3)-CHOH - CH3 +HBr-----> CH3-CH(CH3)-CH2Br-CH3 +H2O
3-метилбутанол-2 3метил-2-бромбутан
Наиболее вероятна дегидратация для первичного спирта.