c6h6

Ответ от Mmmore[гуру]
Бензо́л C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная, жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах синтезируется из других её компонетов. Токсичен, канцероген.
История
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. (использован материал книги для учителя О. С. Габриэляна) Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол). Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола.
[править]
Физические свойства
Бензол (жидкий)
Бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Темперетура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температутрой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25 °C).
[править]
Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое "поведение" бензола объясняется его особым строением: наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
[править]
Производные бензола
Одним из главных производных бензола является толуол (метилбензол). Так же как и бензол, толуол - бесцветная жидкость с характерным запахом, практически нерастворимая в воде, горящая сильнокоптящим пламенем. Толуол по сравнению с бензолом обесцвечивает растворы пермарганата калия и бромную воду. Продуктами окисления являются бензойная кислота и 2-бром-1-метилбензол соответственно.
[править]
Производство
Большая часть бензола получается при нефтепереработке при каталитической циклизации алифатических углеводородов в процессе каталитического риформинга. Часть получающегося в при этом толуола подвергается каталитическому деалкилированию, что повышает общий выход бензола.
[править]
Применение
Бензол широко применяется в промышленном органическом синтезе:
стирола (алкилирование бензола этиленом с дальнейшим дегидрированием)
кумола (алкилирование пропиленом) , фенола (через гидроперекись кумола)
капролактама (гидрированием в циклогексан с последующим окислением в циклогексанон и далее через циклогексаноноксим либо через фотохимическое нитрозирование циклогексана до циклогексаноноксима)
[править]
Биологическое действие
В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае отравление бензолом может стать причиной лейкемии