гептиловый спирт

Ответ от А.М. Ефимов[гуру]
Получают октиловые спирты синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:
Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. октиловые спирты получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.
()
Нониловый спирт:
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
¦
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
()
Окисление первичных и вторичных спиртов – классический способ получения соответственно альдегидов и кетонов. Число предложенных в литературе окислителей огромно. И далее по тексту и ссылка
1-Гептанол:
Метод получения 1. (лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб. 1 М. 1949 стр. 156-158
В 12-литровую колбу, снабженную механической мешалкой и коротким обратным холодильником, помещают 1800 г (32,2 гр. -ат. ) железных опилок (примечание 1), 3 л (52,5 моля) ледяной уксусной кислоты, 3 л воды и 450 г (3,95 мол. ) энантола (примечание 2). Смесь перемешивают и нагревают на водяной бане в течение 6—7 час. (примечание 3); затем колбу присоединяют к прибору для перегонки с водяным паром (стр. 461) и смесь перегоняют с паром (примечание 4), пока не отгонится все масло (около 7—8 л дестиллата). Маслянистый слой отделяют; водный слой подвергают перегонке для выделения незначительного количества растворенного или эмульгированного в нем гептилового спирта.
Весь полученный продукт смешивают с 1 л 20%-ного раствора едкого натра и смесь перемешивают в течение 4 час, нагревая ее на кипящей водяной бане; это необходимо для омыления небольшого количества гептилового эфира уксусной кислоты. Затем спирт отделяют и перегоняют, причем собирают фракцию, кипящую при 172— 176°. Остаток в колбе смешивают с 100 мл воды и перегоняют, причем с паром переходит незначительное количество масла. Дестиллат и головную реакцию отделяют от главной массы воды в делительной воронке и перегоняют из небольшой колбы. Таким образом, общий выход н. -гептилового спирта (с т. кип. 172—176°) составляет 350—370 г (75—81% теоретич.). Алкоголь можно вторично перегнать в вакууме, причем он почти весь переходит в пределах 71—72 С/12 мм. (ссылка)