кучерова

Ответ от Марина Степанова[гуру]
КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ, гидратация ацетилена и его производных в присутствии солей Hg(II) с образованием карбонильных соединений:
Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН3СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н2О осуществляется обычно по правилу Марковникова. Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации p -комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения. Ацетилен превращаются при гидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей - смесь альдегидов и кетонов, например:
Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиболее удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ р. образуется смесь кетонов, например:
Гидратация ацетиленкетонов приводит к b -дикетонам, ацетиленовых спиртов - к гидроксикетонам, например:
Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагревании с разбавленый кислотами, например:
С помощью КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ р. проводят селективную гидратацию тройной связи в соединение, содержащих тройную и двойную связь, например:
КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ р. применяют для пром. производства ацетальдегида, а также в препаративном органическое синтезе. Реакция открыта М. Г. Кучеровым в 1881.