мезомерный эффект

Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Индуктивный эффект
Индуктивный эффект (I-эффект) - это передача электронного влияния заместителей по цепи σ-связей. Этот эффект передаётся по цепи σ-связей с постепенным затуханием и, как правило, через три - четыре связи он уже не проявляется.
Направление индуктивного эффекта заместителя качественно оценивают, сравнивая с со связью С-Н, полагая её неполярной, а индуктивный эффект водорода равным нулю.
Электроотягивающие заместители снижают элекроную плотность в системе σ-связей, и их называют электроноакцепторными. Элекроноподающие заместители повышают электроннную плотность в цепи σ-связей по сравнению с атомом водорода, т. е. проявляют +I эффект и являются элекронодонорными. К ним относятся атомы с низкой электроотрицательностью (например, металлы) , а также отрицательно заряженные атомы или группы, обладающие избытком электронной плотности, которую они стремятся перераспределить на соседние связи.

Мезомерный эффект
Мезомерный эффект, или эффект сопряжения (М-эффект) , - это передача электронного влияния эаместителей по сопряжённой системе. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект) - смещение электронной плотности химической связи по π-связям.
Возникновение мезомерного эффекта связано с изменением профиля π-системы молекулы. Исходная π-система перекрывается с π-системой или p-орбиталью заместителя, в результате чего возникает перераспределение электронной плотности. Именно последнее определяет наличие +М- или -М-эффекта. Знак, как и в случае индуктивного эффекта определяется прибавлением электронной плотности и противоположен знаку параметра заместителя σ в уравнении Гаммета.
В отличие от индуктивного эффекта мезомерный эффект слабо затухает по системе связей, с тем лишь отличием, что в данном случае необходима система кратных связей и p-орбиталей.
Наиболее характерными +М-группами являются группы, вносящие неподелённые электронные пары в сопряжённую систему, такие как амино-, гидрокси-, алкоксигруппы, галогены;
группы с -М-эффектом содержат кратные связи с гетероатомами. Можно привести аналогию с разными типами атомов азота в гетероциклах:
•для +М характерны пиррольные гетероатомы;
•для -М характерны пиридиновые гетероатомы.
-М-группами являются карбонильная группа, цианогруппа и т. п.
Группы с системой сопряжённых углерод-углеродных связей, таких как фенильная и винильная группы, занимают промежуточное положение с так называемым ±М-эффектом и проявляют эффект, противоположный эффекту группы, с которой связаны, усиливая его.
Примеры мезомерного эффекта: