триметилбензол

Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
Продукт первой реакции по номенклатуре ИЮПАК называется 1,3,5-триметилбензол, но это название химики используют редко. Чаще используют тривиальное название - мезитилен.
В мезитилене все незамещенные положения равноценны, и где именно нарисовать бром, значения не имеет, но если его нарисовать внизу (как и нарисовано) , то написание формулы просто выглядит симметричнее.
Но, как я понимаю, суть вопроса в том, почему замещение происходит именно в ароматическом ядре, а не по метильной группе.
Попробую объяснить на примере хлорирования. Хлорирование ароматических углеводородов возможно по двум различным механизмам: электрофильное и радикальное. Электрофильное проводится в довольно мягких условиях, в жидкой фазе, т. е. при температуре ниже температуры кипения углеводорода, обычно в присутствии катализатора FeCl3 или AlCl3.
При этом происходит только замещение в ядре.
Радикальное хлорирование проводится в паровой фазе, т. е при температуре выше температуры кипения углеводорода, и довольно часто при освещении (достаточно видимого света, но лучше при ултрафиолетовом (УФ) облучении.
В этих условиях, при хлорировании бензола идет присоединение и образуется гексахлорциклогексан С6Н6Cl6. При радикальном хлорировании алкилированных бензолов происходит замещение в боковых группах по бензильному (первому атому заместителя) положению. Если заместитель - метильная группа, то замещаются атомы водорода в метильной группе. Если заместитель - этильная (или пропильная или еще более длинная) группа, то происходит замещение только с ближайшей к ароматическому ядру метиленовой группе. Например, существует промышленный процесс получения 1,4-бис (трихлорметилбезола) хлорированием пара-ксилола:
пара-СН3-С6Н4-СН3 + 6 Cl2 -----> пара-CCl3-C6H4-CCl3.
В случае бромирования можно рассматривать аналогично. т. е при нихких температурах в присутствии катализаторов FeBr3 или AlBr3 происходит замещение в ядро. а вот о процессах радикального (парофазного) бромирования я никогда не слыхал. Либо такое бромирование возможно, но никому не нужно, либо оно в принципе невозможно, либо образуется смесь продуктов бромирование как в ядро, так и по заместителям, поэтому бромирование в радикальных условиях не применяется. Ответа на этот вопрос я не знаю.