Заместители первого и второго рода
Автор Наталья Малина задал вопрос в разделе Домашние задания
Химия и получил лучший ответ
Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Правила ориентации при электрофильном замещении в бензольном кольце основаны на взаимном влиянии атомов в молекуле. Если в незамещенном бензоле С6Н6 электронная плотность в кольце распределена равномерно, то в замещенном бензоле С6Н5Х под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
Правила ориентации
Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т. е. оказывают ориентирующее действие.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода.
Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения.
К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках) :
-R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.
Пример я даю на примере толуола, но то же самое верно для анилина и фенола, только вместо СН3- надо написать группу -NH2 или -OH:
Общее между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола то, что и аминогруппа и гидроксил являются ориентнтами первого рода
Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.
Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.
К ним относятся электроноакцепторные группы:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I).
Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше. Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений уменьшается в ряду: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.
Кто хорошо знает химию.. помогите пожалуйста! ! Надо дать определкние и привести примеры реакций замещения
реакция замещения- это реакция, в процессе которой проходит замещение кислотных остатков на
подробнее...
Кто и когда совершил второй полёт в космос. Сколько часов он длился.
Родился 11 сентября 1935 года в селе Верхнее Жилино Алтайского края [источник не указан 23 дня]. В
подробнее...
Кто такой Лаврентий Павлович, чем он прославился?
БЕРИЯ, ЛАВРЕНТИЙ ПАВЛОВИЧ (1899–1953), политический деятель. Родился 17 (29) марта 1899 в
подробнее...
Кем правили Децебал и Цеденбал?
румынская шутка: все народы произошли от Адама и Евы, только мы - от Трайана и Децебала.))))
подробнее...
есть ли у Бедроса Киркорова ребенок от второго брака? есть ли у Бедроса Киркорова ребенок от второго брака?
19.09.2002
Недавно «Комсомолка» рассказала о том, что 5 сентября у отца известного певца
подробнее...
Какова судьба Мартина Бормана после Второй Мировой Войны?
Мартин Борман вообще самая загадочная личность Второй Мировой Войны. Помимо того что никто не знает
подробнее...
Сравнить кислотные свойства п-нитрофенола, фенола, п-метилфенола.
Согласен с вышесказанным, а понижаются они из за заместителей. Нитрогруппа NO2- заместитель второго
подробнее...
Вопрос по США. Биография Теодора Рузвельта.
Теодор Рузвельт родился в Нью-Йорке 27 октября 1858 г. в семье торговца и филантропа нидерландского
подробнее...
Когда у Путина День Рождения?
7 октября 1952
Весы Дракон
Под такими же знаками рождены:
Марина Цветаева
подробнее...
Нужна краткая биография Франклина Рузвельта. для презентации
Франклин Делано Рузвельт родился 30 января 1882 года в Гайд-Парке (штат Нью-Йорк) .
Отец
подробнее...
Почему про него нет полной информации " Аркадий Крамарев "?
Родился 13 января 1938 года в Ленинграде в рабочей семье.
Окончил юридический факультет
подробнее...
Как погиб Котовский?
Душной августовской ночью 1925 года в военном совхозе Чебанка под Одессой прогремели два выстрела.
подробнее...