заместители 1 и 2 рода таблица



Заместители первого и второго рода

Автор Наталья Малина задал вопрос в разделе Домашние задания

Химия и получил лучший ответ

Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Правила ориентации при электрофильном замещении в бензольном кольце основаны на взаимном влиянии атомов в молекуле. Если в незамещенном бензоле С6Н6 электронная плотность в кольце распределена равномерно, то в замещенном бензоле С6Н5Х под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
Правила ориентации
Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т. е. оказывают ориентирующее действие.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода.
Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения.
К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках) :
-R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.
Пример я даю на примере толуола, но то же самое верно для анилина и фенола, только вместо СН3- надо написать группу -NH2 или -OH:
заместители 1 и 2 рода таблица
Общее между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола то, что и аминогруппа и гидроксил являются ориентнтами первого рода
Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.
Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.
К ним относятся электроноакцепторные группы:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I).
Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше. Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений уменьшается в ряду: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.

Ответ от 3 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с ответами на Ваш вопрос: Химия

Кто хорошо знает химию.. помогите пожалуйста! ! Надо дать определкние и привести примеры реакций замещения
реакция замещения- это реакция, в процессе которой проходит замещение кислотных остатков на
подробнее...

Кто и когда совершил второй полёт в космос. Сколько часов он длился.
Родился 11 сентября 1935 года в селе Верхнее Жилино Алтайского края [источник не указан 23 дня]. В
подробнее...
спросили в Политика
Кто такой Лаврентий Павлович, чем он прославился?
БЕРИЯ, ЛАВРЕНТИЙ ПАВЛОВИЧ (1899–1953), политический деятель. Родился 17 (29) марта 1899 в
подробнее...
Ответ от 3 ответа[гуру]
Привет! Вот еще темы с похожими вопросами:
спросили в Общество
Кем правили Децебал и Цеденбал?
румынская шутка: все народы произошли от Адама и Евы, только мы - от Трайана и Децебала.))))
подробнее...

есть ли у Бедроса Киркорова ребенок от второго брака? есть ли у Бедроса Киркорова ребенок от второго брака?
19.09.2002
Недавно «Комсомолка» рассказала о том, что 5 сентября у отца известного певца
подробнее...
спросили в Другое
Какова судьба Мартина Бормана после Второй Мировой Войны?
Мартин Борман вообще самая загадочная личность Второй Мировой Войны. Помимо того что никто не знает
подробнее...
спросили в Фенолы
Сравнить кислотные свойства п-нитрофенола, фенола, п-метилфенола.
Согласен с вышесказанным, а понижаются они из за заместителей. Нитрогруппа NO2- заместитель второго
подробнее...

Вопрос по США. Биография Теодора Рузвельта.
Теодор Рузвельт родился в Нью-Йорке 27 октября 1858 г. в семье торговца и филантропа нидерландского
подробнее...

Когда у Путина День Рождения?
7 октября 1952
Весы Дракон

Под такими же знаками рождены:
Марина Цветаева
подробнее...
спросили в 1882 год
Нужна краткая биография Франклина Рузвельта. для презентации
Франклин Делано Рузвельт родился 30 января 1882 года в Гайд-Парке (штат Нью-Йорк) .
Отец
подробнее...
спросили в Общество
Почему про него нет полной информации " Аркадий Крамарев "?
Родился 13 января 1938 года в Ленинграде в рабочей семье.

Окончил юридический факультет
подробнее...

Как погиб Котовский?
Душной августовской ночью 1925 года в военном совхозе Чебанка под Одессой прогремели два выстрела.
подробнее...

Срочный трудовой договор, какие гарантии?
Имеешь право на декретный отпуск

Смотри в
подробнее...
 

Ответить на вопрос:

Имя*

E-mail:*

Текст ответа:*
Проверочный код(введите 22):*