карбоксильная кислота

Ответ от Feliche Rivares[гуру]
Реакция нейтрлизации
НСООН + NaОH = NaСООН + Н2О
Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
Наличие карбоксильной группы предполагает ряд общих свойств карбоновых кислот. Это прежде всего кислотность. Карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты. Даже самые сильные из них (винная, щавелевая) сравнимы лишь со слабой неорганической сернистой кислотой. Сила кислоты увеличивается при введении в молекулу акцепторных заместителей, которые понижают электронную плотность на группе –СО– карбоксила и таким образом облегчают отщепление иона Н+ от группы –ОН. Так, трифторуксусная кислота CF3COOH почти в 35 тысяч раз сильнее уксусной (оставаясь все же значительно слабее серной кислоты) , пикриновая (2,4,6-тринитробензойная) кислота в 3000 раз сильнее бензойной С6Н5СООН.
1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:
RCOOH + Na ---> RCOONa + H2
RCOOH + KOH ---> RCOOK + H2O
Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:
CH3COOH + NaHCO3 ---> CH3COONa + H2O + CO2
2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации) , реакция обратима:
CH3COOH + СН3СН2ОН<--->CH3COOCH2СН3 + H2O
3) При реакции с аммиаком или аминами образуются амиды
RCOOH + NH3 ---> RCONH2 + H2O
4) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
RCOONH4 ---> RCONH2
5) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды
RCOOH + SOCl2 ---> RCOCl + SO2 + HCl
При действии на алифатические кислоты хлора или брома при высокой температуре или при освещении происходит радикальная реакция замещения атома водорода на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 --> CH2ClCOOH + HCl.
Хлоруксусная кислота может хлорироваться далее, вплоть до образования трихлоруксусной кислоты CCl3COOH. В присутствии красного фосфора реакция может идти по нерадикальному пути, при этом замещаются только a-атомы водорода, ближайшие к карбоксильной группе.
Восстановление карбоновых кислот приводит к альдегидам:
СН3СООН + 2Н --->Н2О + СН3СНО (уксусный альдегид) , реакция идет в присутствии катализатора. При нагревании кальциевых солей образуются кетоны; так, из ацетата кальция получается ацетон:
(СН3СОО) 2Са --> (СН3)2СО + СаСО3. Эта реакция – один из примеров декарбоксилирования (отщепления СО2) карбоновых кислот. Другой пример – декарбоксилирование щавелевой кислоты при нагревании с образованием муравьиной кислоты: НООС–СООН ---> НСООН + СО2.
Реакция декарбоксилирования происходит и при сплавлении солей щелочных металлов алифатических карбоновых кислот с твердыми щелочами: в результате разрыва связи С–С образуется углеводород с меньшим числом атомов углерода в молекуле:
CH3COONa + NaOH ---> CH4 + Na2CO3.
При электролизе же растворов этих солей происходит образование углеводорода с удвоенным числом атомов углерода; механизм заключается в анодном окислении анионов кислоты с последующим их сдваиванием (реакция Кольбе) :
2CH3COO(–) – 2е ---> C2H6 + 2CO2.