коричная кислота

Ответ от Магистр[гуру]
Свойства Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире. Коричная кислота: при быстром нагревании перегоняется при 300°С — 304 °C с небольшим разложением; при медленном распадается на углекислоту и стирол: C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2; при плавлении с гидроксид калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли: C6H6CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2; плавление с гидроксид натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распадения бензойной соли) ; при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом: C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2. почти все окислители (азотная кислота слабая, перекись свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида (остаток (СНСООН) превращается в этих условиях или в СООНСООН, или углекислоту) , последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту. амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту: C6H5CH=CHCOОH + H2 = C6H5CH2CH2COОH; та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом; с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту: C6H5CH-CHCOОH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOОH; а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту: C6H5CH=CHCOОH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COОH Нахождение в природе Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта) . В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus. Цис-коричную кислоту получают из отходов производства кокаина. Получение Искусственно она получается: конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C6H5CH=CHCOCH3 хлорноватистой кислотой; при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°): C6H5CHO + СН3COCl = C6H5CH=СНCOОH + HCl; при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком; при нагревании бензойного альдегида (2 ч. ) с уксусно-натриевой солью (1 ч. ) и уксусной кислотой (3 ч.) : C6H5CHO + СН3CO2Na = C6H5CH=СНCO2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина) ; малоновонатриевой солью с уксусной кислотой: C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COОH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOОH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2; при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C6H5CH2CClH(СО2Et)2. Применение Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.